Jiraiya era un ermitaño e iba y venía por el mundo buscando su propia profecía, al fin y al cabo, le habían predicho que entrenaría al salvador del mundo y él siguió con su misión, volvió a Konoha por casualidad, y también por casualidad conoció a Naruto. Es probable que casi desde el principio supiese quién era Naruto, pero respetando los deseos de su maestro y la seguridad de Naruto, se guardó lo que sabía. Jiraiya estaba tranquilo cuándo se iba mientras el tercer hokage seguía vivo, ya que éste protegía a Naruto, supongo que al fallecer Hiruzen, y saber lo de Akatsuki, se llevó lejos a Naruto, primero buscando a Tsunade y después para entrenarlo, consiguiendo así dos cosas: por un lado entrenar a Naruto y ayudarle a luchar con Akatsuki, y alejarlo de la villa, para que no atacasen a Konoha, y al mismo tiempo, hacerle de guardaespaldas.